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Cicloalcanos-Teoría


Tensión anular en Cicloalcanos

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Modelo molecular de Penicilina GSin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.

Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en la molécula.

Ciclopropano

Enlaces banana en el ciclopropanoEs el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión angular debida a ángulos de enlace muy inferiores a 109,5º. Los orbitales sp3 de los carbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el exterior, para disminuir la tensión. Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana.

Ciclobutano

El ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del plano formado por los otros tres carbonos. Esta disposición aumenta la tensión angular, pero se reducen considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-hidrógeno que presenta la molécula en su forma plana.

Ciclopentano

Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara, que desestabilizarían la molécula. La disposición más favorable del ciclopentano es la forma de sobre. En esta disposición la suma de tensiones angulares y eclipsamientos se hace mínima.

Conformaciones del Ciclohexano

El profesor Odd Hassel de la Universidad de Oslo, estableció que la conformación más estable del ciclohexano es la forma de silla.  Con ángulos de enlace de 111º la silla está casi libre de tensión angular.  Además, todos los enlaces están alternados como puede observarse en la proyección de Newman.
ciclohexano-total.gif
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 ciclohexano-total.gif
 http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos.html


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Derivados halogenados
Los derivados halogenados con compuestos formados por carbono "C", hidrógeno "H" y elementos halógenos (F, Cl, Br, I). Los derivados halogenados o halogenuros de aquilo son considerados derivados de los hidrocarburos, ya que resultan de la sustitución de uno o más hidrógenos por elementos halógenos (F, Cl, Br, I).

Nomenclatura derivados halogenados
Para nombrar estos compuestos se siguen las mismas reglas que en los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos...). Primero se elige la cadena principal, a continuación se numera la cadena y finalmente se nombra el compuesto teniendo en cuenta el nombre de los nuevos radicales (fluoro, cloro, bromo y yodo).
Ejemplos:
Se elige la cadena principal, en este caso la cadena más larga de carbonos es de tamaño 4. Se numera de izquierda a derecha ya que de este modo el radical presenta el menor numeral. Finalmente se nombra el compuesto 2-clorobutano.
En este ejemplo la cadena de carbonos más larga es de 5 y para obtener los menores numerales se numera de izquierda a derecha, por último se nombra el compuesto 1-bromo-4-yodopentano.
Primero se busca la cadena principal, en este caso es de longitud 3, se numera tal y como se muestra en la figura y para nombrar se siguen las mismas reglas que en los hidrocarburos, en este caso alfabéticamente se nombra antes el fluor que el radical metil por lo tanto el nombre es 2-fluoro-2-metilpropil.

Este compuesto es similar a un alqueno sólo que presenta el radical bromo, su nombre es 3-bromo-1-buteno.
En este ejemplo al ser un ciclo y presentar sólo un radical no es necesario indicar la posicion 1 del radical, por lo tanto su nombre es bromociclobutano.
Este caso es similar al anterior, por lo que no es necesario indicar la posición del radical. Su nombre es yodobenceno.



 
 
Refuerzo:  VIDEOS  ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

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 NOMENCLATURA ALQUENOS
REGLAS:
 
 


 





NOMENCLATURA  ALCANOS
REGLAS: 
 http://www.100ciaquimica.net/fororg/alcanos.htm

Nomenclatura de alcanos



Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e  inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC, reglas para la nomenclatura de alcanos.

1.- En los hidrocarburos alifáticos,  la base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- En el caso de los alcanos, la numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En el caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma

distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se enumera la cadena por el extremo más cercano a ella.  como más sencillos. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El  ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número  de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los caso de los isómeros se toma los lineales

 4.- Si el compuesto no es un alcano, la numeración se inicia por  el extremo más cercano al grupo funcional más importante. Por ejemplo si es un haluro orgánico por el extremo más cercano al halógeno; si es un alcohol, por el extremo más cercano al grupo hidroxi (OH), etc.

 
5.- Si alguno de los carbonos de la cadena contiene dos  ramificaciones iguales, el número de dicho carbono se escribe dos veces y se escribe el prefijo di, si aparece más de dos veces, se indican los números de los carbonos con estos sustituyentes y el
prefijo numeral que corresponda.
Los prefijos numerales son: Número Prefijo  2 di ó bi 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta  

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y se  escribe el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal,  como una sola palabra junto con el último radical. Si el compuesto no es un alcano, se sustituye la “o” de la palabra alcano por la terminación característica. Por ejemplo, si es una amina de 5 carbonos, el nombre será pentanamina.

 En la alfabetización, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- de los radicales no se toman en cuenta, deben solo alfabetizarse los nombres del radical. Solo si están varios en una misma cadena, se tomarían en cuenta esos prefijos.

  7.- Por convención, los números y las palabras se separan  mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La compresión y el uso adecuado de las reglas señaladas
facilitarán la escritura de nombres y fórmulas de compuestos
orgánicos.

Hidrocarburos:
 Alcanos, Alquenos y Alquinos
 Video y,  para  refuerzo académico.
Observa, compara con lo  estudiado en   el aula, verifica los contenidos del texto y  realiza los ejercicios, propuestos.

:

 
LISTO
SOMOS  MEJOR  EN EL AULA, VERDAD ......   !:


RADICALES ALQUILOS

 

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REFUERZO DE  TEMA  1.6. 
Puede dejar sus comentarios  al final
tes
e
1.6.  El carbono en la naturaleza

 
Propiedades físicas

1

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 2

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3
,
Observa el video, 



4
nanotecnología










elabora un resumen sobre 
APLICACIONES DEL CARBONO.




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HIBRIDACION
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