3ro: BGU. NITRILOS(S5)

1.     Compuestos Nitrogenados
Nitrilos

Actividades:

1. Leer fundamento científico del texto 3roBGU Química (quienes no lo tienen a   

      continuación se resumen características, reacciones, usos y nomenclatura)y   

      redactar un resumen corto en su cuaderno de materia

2. Observar el video de la clase. https://youtu.be/5Ggj4r9yop4?t=40 

3. Aplicar lo aprendido contestando en http://100ciaquimica.blogspot.net nitrilos 1: http://100ciaquimica.net/fororg/index.htm y 2 http://100ciaquimica.net/fororg/index.htm

4. Creaste tu carpeta DIGITAL o portafolio(si aún no has creado) :  copia y pega en Word  con el membrete de NITRILOS.

Características y propiedades

Estructura

Las estructuras moleculares de los nitrilos varían en función de la identidad de R o Ar en los compuestos RCN o ArCN, respectivamente.

No obstante, la geometría del grupo CN es lineal debido a su triple enlace, C≡N, el cual es producto de la hibridación sp. Así, los átomos C-C≡N se sitúan en una misma línea. Más allá de estos átomos, puede haber cualquier tipo de estructura.

Usos

Los nitrilos forman parte de los productos naturales, encontrándose en las almendras amargas, en los huesos de diversas frutas, en animales marinos, plantas y bacterias.

Sus grupos CN componen las estructuras de lípidos y glucósidos cianogénicos, biomoléculas que al degradarse liberan cianuro de hidrógeno, HCN, un gas altamente venenoso. Por lo tanto, tienen un inminente uso biológico para determinadas criaturas.

Se dijo anteriormente que los grupos CN confieren mucha polaridad a las moléculas, y de hecho no pasan desapercibidos cuando están presentes en compuestos con actividad farmacológica. Tales medicamentos de nitrilo se han usado para combatir la hiperglicemia, el cáncer de senos, la diabetes, la psicosis, la depresión y otros trastornos.

Además de tener un papel en la biología y medicina, industrialmente conforman un puñado de plásticos de nitrilos, con los cuales se elaboran guantes quirúrgicos y de laboratorio, sellos de piezas automotrices, mangueras y juntas debido a su resistencia contra la corrosión y las grasas, materiales como los tupperware, instrumentos musicales.

Nomenclatura

De acuerdo a la nomenclatura IUPAC, los nitrilos se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre de la cadena del alcano del cual deriva, incluyendo también el carbono del grupo ciano.

Así, el CH₃CN se llama etanonitrilo, y

el CH₃CH₂CH₂CN, butanonitrilo.

Asimismo, pueden nombrarse partiendo del nombre del ácido carboxílico, al cual se le elimina la palabra ‘ácido’, y se sustituyen los sufijos -ico u –oico por el sufijo -onitrilo. Por ejemplo, para el CH₃CN sería acetonitrilo (de ácido acético); para el C₆H₅CN, sería benzonitrilo (de ácido benzoico); y para el (CH₃)₂CHCN, 2-metilpropanonitrilo.

Alternativamente, si se consideran los nombres de los sustituyentes alquílicos, los nitrilos podrán mencionarse utilizando la palabra ‘cianuro’. Por ejemplo, el CH₃CN se llamaría entonces cianuro de metilo, y el (CH₃)₂CHCN, cianuro de isopropilo.

Ejemplos de nitrilos

A continuación y para finalizar se enlistarán algunos ejemplos de nitrilos.

Cauchos de nitrilo

Estructura molecular del copolímero acrilonitrilo-butadieno. Fuente: Klever vía Wikipedia.

El caucho de nitrilo, con el que se fabrican los guantes ya mencionados y materiales resistentes a las grasas, es un copolímero formado por acrilonitrilo y butadieno (arriba). Nótese lo lineal que luce el grupo CN.

Ciamemazina

Estructura molecular de la ciamemazina. Fuente: Epop / Public domain

La ciamemazina es un ejemplo de un nitrilo en el área de la farmacia que se utiliza como antipsicótico, específicamente para tratar los trastornos de la ansiedad y la esquizofrenia. Nuevamente, nótese la linealidad del grupo CN.